Síntese do Ácido Acetilsalicílico

Objetivo

Realizar a síntese do ácido acetilsalicílico e determinar o rendimento da reação.

Explicação teórica

O ácido acetilsalicílico é um analgésico, antipirético e anti-inflamatório, vulgarmente conhecido como aspirina e comercializado em comprimidos.

Pode ser obtido a partir da reação de esterificação do ácido salicílico com o anidrido acético, na presença de ácido sulfúrico, que atua como catalisador.

$C_{7}H_{6}O_{3}(s) + C_{4}H_{6}O_{3} \ (aq) ⇌ C_{9}H_{8}O_{4}(s) + CH_3COOH\ (aq)$

$C_{7}H_{6}O_{3}→$ Ácido Salicílico

$C_{4}H_{6}O_{3}→$ Anidrido Acético

$C_{9}H_{8}O_{4}→$ Ácido Acetilsalicílico

$CH_3COOH→$ Ácido Acético

Física e Química A; Atividades laboratoriais; 11º Ano; Síntese do ácido acetilsalicílico

Material necessário

Balão de Erlenmeyer de $250\ mL$
Pipeta graduada de $5\ mL$
Provetas de $10\ mL$ e $100\ mL$
Pompete
Conta-gotas
Papel de filtro
Funil de Büchner
Rolha de borracha
Trompa de vácuo
Mangueira
Kitasato
Espátula
Vareta de vidro
Placa de aquecimento
Tina de vidro resistente a altas temperaturas (≈ $70\ ºC$ )
Termómetro
Suporte universal com duas garras e noz
Balança

Procedimento

1.	Colocar no prato da balança o balão de Erlenmeyer limpo e seco.
2.	Medir cerca de $5\ g$ de ácido salicílico com uma espátula.
3.	Retirar o balão de Erlenmeyer da balança e adicionar $4\ mL$ de anidrido acético, com pipeta e pompete, e agitar com a vareta de vidro.
4.	Fixar o balão no suporte universal e introduzi-lo na tina de vidro com água sobre a placa de aquecimento. Esta montagem deve ser feita na hotte.
5.	Adicionar $10$ gotas de ácido sulfúrico ao conteúdo do balão.
6.	Manter a placa ligada, de forma a que a temperatura esteja entre os $50\ ºC$ e os $60\ ºC$ (controlar com o termómetro), e agitar durante $10$ minutos.
7.	Passados os $10$ minutos, retirar o balão do banho de água e do suporte e adicionar $10\ mL$ de água fria, medida com a proveta, para decompor o excesso de anidrido acético.
8.	Agitar com cuidado até deixar de se observar a libertação de vapores e adicionar ao conteúdo do balão mais $100\ mL$ de água fria, medida com a proveta.
9.	Fazer a montagem da filtração por vácuo, para filtrar da forma mais eficaz possível o ácido acetilsalicílico.
10.	Filtrar os cristais do ácido a baixa pressão, lavá-los com o mínimo de água e deixá-los secar ao ar.
11.	Medir a massa do papel de filtro com os cristais obtidos e calcular a massa de ácido acetilsalicílico obtida, subtraindo a massa do papel de filtro à massa do papel de filtro com cristais.

Rendimento da reação

Em primeiro lugar, calcula a quantidade de ácido salicílico que reagiu, a partir da massa inicialmente pesada.

$n(C_{7}H_{6}O_{3})=\dfrac{m(C_{7}H_{6}O_{3})}{M(C_{7}H_{6}O_{3})}$

Depois, calcula a massa de anidrido acético, a partir do volume medido com a pipeta graduada e da densidade.

$m(C_{4}H_{6}O_{3})=\rho\times{V}$

De seguida, determina a quantidade de anidrido acético.

$n(C_{4}H_{6}O_{3})=\dfrac{m(C_{4}H_{6}O_{3})}{M(C_{4}H_{6}O_{3})}$

Podes, então, identificar o reagente limitante, que é o reagente que se encontra em menor quantidade relativa e, portanto, aquele que se esgota em primeiro lugar.

Como a estequiometria da reação é de $1:1$ , tens que:

se $n(C_{7}H_{6}O_{3})\lt n(C_{4}H_{6}O_{3})$ , o ácido salicílico é o reagente limitante;
se $n(C_{7}H_{6}O_{3})\gt n(C_{4}H_{6}O_{3})$ , o anidrido acético é o reagente limitante;
se $n(C_{7}H_{6}O_{3}) = n(C_{4}H_{6}O_{3})$ , ambos podem ser o reagente limitante.

Através da estequiometria, podes calcular a quantidade teórica de ácido acetilsalicílico, isto é, a quantidade que se deveria obter se o rendimento fosse de $100$ %.

Como os coeficientes estequiométricos de ambos os reagentes são iguais ao coeficiente do ácido acetilsalicílico, tem-se que:

$n(C_{9}H_{8}O_{4})_{Teórico} = n_{(Reagente \ Limitante)}$

Com a massa de cristais obtida experimentalmente, podes determinar a quantidade obtida de ácido acetilsalicílico.

$n_{obtido}=\dfrac{m_{obtida}}{M}$

Finalmente, podes determinar o rendimento da reação através da expressão:

$\eta=\dfrac{n_{obtido}}{n_{teórico}}\times{100}$ %