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Zusammenfassung
Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution
Elektronenreiche Systeme wie Aromaten gehen bevorzugt Reaktionen mit Elektrophilen ein. Die elektrophile Substitution SE ist einer der häufigsten Reaktionen von aromatischen Verbindungen. Hierbei wird ein Wasserstoffatom des aromatischen Rings durch ein Elektrophil ausgetauscht.
Reaktionsmechanismus
Die elektrophile Substitution an Aromaten läuft in mehreren Schritten ab. Zuerst nähert sich das Elektrophil dem aromatischen Ring an und zusammen bilden sie einen π-Komplex. Hierbei doniert das π-System des Aromaten Elektronen auf das Elektrophil. Das nun vorliegende Zwischenprodukt besitzt eine positive Ladung im Ringsystem. Dieser σ-Komplex oder Wheland-Komplex genannter Zustand wird durch Abspaltung eines Protons wieder in ein Aromat überführt.
Die Bromierung von Benzol wird mithilfe des Katalysators Eisen(III)bromid durchgeführt. Dieser polarisiert das Brommolekül, sodass das Bromatom mit dem positiven Ladungsschwerpunkt als Elektrophil fungiert. Dieses Elektrophil kann jetzt eine elektrophile Substitutionsreaktion eingehen.
Neben der Halogenierung sind auch weitere Funktionalisierungen möglich: die Alkylierung (Anlagerung von Alkylgruppen wie –CH3 an den Benzolring), die Nitrierung (Anlagerung von –NO2) oder die Sulfonierung (Anlagerung von –SO3H).
Friedel-Crafts-Alkylierung
Durch die Friedel-Crafts-Alkylierung lässt sich aus Benzol und Chlormethan Toluol (Methylbenzol C6H5–CH3) herstellen. Die polare Kohlenstoff-Chlor-Bindung im Chlormethanmolekül wird durch den Katalysator Aluminiumchlorid noch stärker polarisiert. Das partiell positiv geladene Kohlenstoffatom bildet mit dem Benzolmolekül den π-Komplex und der weitere Verlauf der Reaktion entspricht dem der Bromierung.
Nitrierung
Das Elektrophil ist hier das Nitronium-Ion NO2+. Es entsteht aus Salpetersäure, welche durch die noch stärkere Säure Schwefelsäure protoniert wird.
Sulfonierung
Die Sulfonierung von Benzol zu Benzolsulfonsäure (C6H5–SO3H) wird mit Sulfonium-Ionen SO3H+als Elektrophilen durchgeführt. Diese Ionen greifen mit ihrem partiell positiv geladenen Schwefelatom das Benzolmolekül an. Im Gegensatz zur Nitrierung und Bromierung ist die Sulfonierung eine Gleichgewichtsreaktion.
Um Sulfonium-Ionen zu erhalten, wird rauchende Schwefelsäure benötigt. Diese entsteht, wenn konzentrierte Schwefelsäure mit dem Gas Schwefeltrioxid angereichert wird.
Häufig gestellte Fragen (FAQ)
Wie hängt man einen Alkylrest an einen Benzolring?
Der Mechanismus dafür heisst Friedel-Crafts-Alkylierung. Dabei wird ein Halogenalkan und eine Lewis-Säure wie Aluminium(III)chlorid als Katalysator verwendet.
Welche Gruppen kann man durch elektrophile Substitution an einen Benzolring hängen?
Halogene, Alkylreste, Nitro- und Sulfongruppe.
Welche Verbindungen gehen gern eine elektrophile Substitutionsreaktion ein?
Aromatische Verbindungen gehen gerne eine elektrophile Substitution ein, weil der energetisch günstige aromatische Ring so bestehen bleibt. Bei einer Addition würde die Aromatizität verloren gehen.