Eigenschaften von Aminosäuren

Aminosäuren, die Bausteine der Proteine haben bestimmte Eigenschaften, die Du kennen solltest. Aminosäuren sind chiral und sie sind Zwitterionen. Zu ihrer Auftrennung wird das analytische Verfahren der Gelelektrophorese genutzt.

Spiegelisomerie

Die proteinogenen Aminosäuren haben am $$\alpha$$-Kohlenstoff vier verschiedene Substituenten (ausser Glycin, welches zwei Wasserstoff besitzt). Es handelt sich damit um ein chirales Zentrum. Je nach Anordnung der Rest handelt es sich um eine L- oder eine D-Aminosäure. Für die Proteinbiosynthese werden ausschliesslich L-Aminosäuren verwendet. Auf dem Bild siehst Du die Spiegelbildisomere der Aminosäure Alanin. ​Links ist das L-Isomer und rechts das D-Isomer abgebildet.

Spiegelbildisomere oder auch Enantiomere verhalten sich bei chemischen Reaktionen unterschiedlich und haben ausserdem die Eigenschaft linear polarisiertes Licht zu drehen. 

Zwitterionen

Jede Aminosäure besitzt mindestens zwei funktionelle Gruppen, eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe. Die Aminogruppe fungiert als Protonenakzeptor und die Carboxygruppe als Protonendonor. In wässriger Lösung, aber auch in kristalliner Form liegt sowohl die Carboxygruppe, als auch die Aminogruppe geladen vor. Das Molekül wird auch als Zwitterion bezeichnet. Daraus ergibt sich, dass Aminosäuren sehr gut wasserlöslich sind und eine hohe Schmelztemperatur (170 bis 300 °C) haben. Damit haben Aminosäuren ähnliche Eigenschaften wie Salze.

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1. Aminosäure, 2. Zwitterion der Aminosäure

Isoelektrischer Punkt

Der pH-Wert, bei dem die maximale Konzentration an Zwitterionen vorliegt, ist der isoelektrische Punkt (IEP oder pH_iso). Bei welchem pH-Wert dieser liegt, ist abhängig von der Struktur der Seitenketten der Aminosäuren. Neutrale Aminosäuren haben eine IEP von etwa 6. Bei sauren Aminosäuren liegt der IEP durch die Carboxygruppe unter 5. Der IEP von basischen Aminosäuren nimmt Werte über 7 an.

Durch die zwitterionische Struktur können Aminosäuren als Base, aber auch als Säure wirken, sie haben eine Pufferwirkung. Wird eine Säure hinzugegeben, kann die Carboxygruppe ein Proton aufnehmen, bei der Zugabe einer Lauge kann die Aminogruppe ein Proton abgeben, die Aminosäure wirkt als Pufferlösung.

Elektrophorese

Um ein Gemisch von Aminosäuren und Proteinen aufzutrennen, wird das Verfahren der Elektrophorese eingesetzt. Es ist ein analytisches Verfahren. Hierbei wird ein elektrisches Feld aufgebaut, in dem Ionen mit unterschiedlicher Geschwindigkeit zu der jeweils entgegengesetzt geladenen Elektrode wandern. Dabei ist die Geschwindigkeit der Aminosäuren und Proteinen abhängig von dem Betrag ihrer Ladung und von ihrer Grösse. 

Die Elektrophorese findet in einem Gel statt, damit ist es möglich, die getrennten Aminosäuren später zu isolieren. Das Gel befindet sich in einer Pufferlösung mit konstantem pH-Wert und es wird Gleichspannung angelegt, um ein elektrisches Feld zu kreieren. Die Auftrennung erfolgt dann aufgrund der unterschiedlichen isoelektrischen Punkte der Aminosäuren. Lysin zum Beispiel hat eine IEP von 9,82 aufgrund der zwei positiv geladenen Aminogruppen, deswegen wandert es während der Elektrophorese zum Minuspol. Um die Aminosäuren im Gel sichtbar zu machen, werden sie durch eine Farbreaktion gefärbt. Dazu kann beispielsweise Ninhydrin verwendet werden.