Disaccharide: reduzierende Wirkung & Zuckeracetale

Pflanzen bilden bei der Fotosynthese Glucose, welche in den Speicherstoff Saccharose umgewandelt wird. Saccharose gehört zu den Disacchariden und wird durch die Reaktion von α-D-Glucose mit β-D-Fructose unter Abspaltung von Wasser gebildet. Für diese Reaktion werden reaktionsfähige OH-Gruppen benötigt, welche bei der Ringbildung aus der Kettenform entstehen. Sie werden glykosidische OH-Gruppen genannt, entsprechend wird die Bindung glykosidische Bindung genannt.

Beim Glucosemolekül ist diese OH-Gruppe am C-1-Atom, beim Fructosemolekül am C-2-Atom. Daher liegt im Saccharosemolekül eine α-1,β-2-glykosidische Bindung vor.

Chemie; Kohlenhydrate; 3. Gymi; Disaccharide: reduzierende Wirkung & Zuckeracetale — Saccharose mit einer α-1,β-2-glykosidischen Bindung

Ein weiteres wichtiges Disaccharid ist die Maltose. Das Maltosemolekül besteht aus zwei α-D-Glucosemolekülen, die α-1,4-glykosidisch verbunden sind.

Chemie; Kohlenhydrate; 3. Gymi; Disaccharide: reduzierende Wirkung & Zuckeracetale — Maltose mit einer α-1,4-glykosidischen Bindung

Lactose ist in der Milch aller Säugetiere enthalten. Im Lactosemolekül ist β-D-Galactose mit D-Glucose β-1,4-glykosidisch verbunden.

Chemie; Kohlenhydrate; 3. Gymi; Disaccharide: reduzierende Wirkung & Zuckeracetale — Lactose mit einer β-1,4-glykosidischen Bindung

Reduzierende Wirkung

Ist bei einem Disaccharid noch eine glykosidische OH-Gruppe vorhanden, kann dort eine offenkettige Form entstehen. Die offenkettige Form des Disaccharids wirkt reduzierend. Bei Maltose ist das C-1-Atom des zweiten Glucosemoleküls frei und an dieser Stelle kann eine Ringöffnung erfolgen. Maltose wirkt dadurch reduzierend. Im Gegensatz dazu ist bei Saccharose keine glykosidische OH-Gruppe mehr vorhanden. Die Ringöffnung zur Kettenform ist nicht möglich und Saccharose wirkt nicht reduzierend.

Zuckeracetale

Glucose ist ein Halbacetal. Ein Halbacetal besitzt am selben Kohlenstoffatom eine Alkoxygruppe $-OR$ und eine Hydroxygruppe $-OH$ . In der Gegenwart von Säuren kann dieses Kohlenstoffatom von der OH-Gruppe eines zweiten Monosaccharids nukleophil angegriffen werden. Dabei bildet sich ein Disaccharid oder allgemein formuliert: ein Acetal. Solche Zuckeracetale werden auch als Glykoside bezeichnet.