Disaccharide: reduzierende Wirkung & Zuckeracetale
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Zusammenfassung
Disaccharide: reduzierende Wirkung & Zuckeracetale
Pflanzen bilden bei der Fotosynthese Glucose, welche in den Speicherstoff Saccharose umgewandelt wird. Saccharose gehört zu den Disacchariden und wird durch die Reaktion von α-D-Glucose mit β-D-Fructose unter Abspaltung von Wasser gebildet. Für diese Reaktion werden reaktionsfähige OH-Gruppen benötigt, welche bei der Ringbildung aus der Kettenform entstehen. Sie werden glykosidische OH-Gruppen genannt, entsprechend wird die Bindung glykosidische Bindung genannt.
Beim Glucosemolekül ist diese OH-Gruppe am C-1-Atom, beim Fructosemolekül am C-2-Atom. Daher liegt im Saccharosemolekül eine α-1,β-2-glykosidische Bindung vor.
Saccharose mit einer α-1,β-2-glykosidischen Bindung
Ein weiteres wichtiges Disaccharid ist die Maltose. Das Maltosemolekül besteht aus zwei α-D-Glucosemolekülen, die α-1,4-glykosidisch verbunden sind.
Maltose mit einer α-1,4-glykosidischen Bindung
Lactose ist in der Milch aller Säugetiere enthalten. Im Lactosemolekül ist β-D-Galactose mit D-Glucose β-1,4-glykosidisch verbunden.
Lactose mit einer β-1,4-glykosidischen Bindung
Reduzierende Wirkung
Ist bei einem Disaccharid noch eine glykosidische OH-Gruppe vorhanden, kann dort eine offenkettige Form entstehen. Die offenkettige Form des Disaccharids wirkt reduzierend. Bei Maltose ist das C-1-Atom des zweiten Glucosemoleküls frei und an dieser Stelle kann eine Ringöffnung erfolgen. Maltose wirkt dadurch reduzierend. Im Gegensatz dazu ist bei Saccharose keine glykosidische OH-Gruppe mehr vorhanden. Die Ringöffnung zur Kettenform ist nicht möglich und Saccharose wirkt nicht reduzierend.
Zuckeracetale
Glucose ist ein Halbacetal. Ein Halbacetal besitzt am selben Kohlenstoffatom eine Alkoxygruppe und eine Hydroxygruppe . In der Gegenwart von Säuren kann dieses Kohlenstoffatom von der OH-Gruppe eines zweiten Monosaccharids nukleophil angegriffen werden. Dabei bildet sich ein Disaccharid oder allgemein formuliert: ein Acetal. Solche Zuckeracetale werden auch als Glykoside bezeichnet.
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Häufig gestellte Fragen (FAQ)
Wirkt Saccharose reduzierend?
Nein, denn beide reduzierenden Funktionen stecken in der glykosidischen Bindung, bilden ein Acetal und sind deshalb nicht reaktiv.
Wie entstehen Disaccharide?
Wenn zwei Monosaccharide eine glykosidische Bindung eingehen.
Was sind Beispiele für Disaccharide?
Saccharose, Maltose, Lactose.