Monosaccharide zeichnen & Fischer-Projektion

Monosaccharide kannst Du in der Fischer-Projektion und in der Haworth-Projektion darstellen. Als Beispiel ist hier das Glucosemolekül ($$C_6H_{12}O_6$$) in beiden Formen abgebildet.

Fischer-Projektion

Emil Fischer erhielt 1902 den Nobelpreis für Chemie für die Aufklärung der Struktur des Glukosemoleküls. Er hat die Methode entwickelt, mit der es möglich ist, Monosaccharide eindeutig zweidimensional in Kettenform zu zeichnen. Mit ihr ist es leichter die Konfiguration der Stereozentren eines Moleküls einfach zu bestimmen. Hier sind die Regeln die Du bei der Darstellung eines Moleküls in Fischer-Projektion beachten solltest:

die längste Kohlenstoffkette zeigt senkrecht nach oben​

• die Kohlenstoffatome in der höchsten Oxidationsstufe stehen oben
• horizontale Linien zeigen aus der Betrachtungsebene heraus und auf Dich zu
• vertikale Linien zeigen von Dir weg

Die Glucose besitzt 6 Kohlenstoffatome, davon sind die Kohlenstoffatome 2-5 asymmetrisch substituierte C-Atome. Du musst Dir das C welches am weitesten von der Aldehydgruppe weg ist anschauen, um zu entscheiden, ob es sich hier um eine D- oder eine L-Glucose handelt. Schau Dir an, ob die Hydroxygruppe auf der linken oder rechten Seite liegt. Auf der Abbildung hier siehst Du die D-Glucose, da die Hydroxygruppe am C-5-Atom auf der rechten Seite liegt.

Haworth-Projektion

Die Fischer-Projektion zeigt das Glukosemolekül in der Kettenform. In einer wässrigen Lösung liegen aber weniger als 0,1 % der Moleküle in der Kettenform vor, sie liegen überwiegend in Ringform vor. Durch eine intramolekulare Reaktion der Hydroxygruppe am C-5-Atom mit der Aldehydgruppe des C-1-Atoms bildet sich ein Ring. Die Reaktion, die dabei stattfindet, ist eine nucleophile Addition. Das Reaktionsprodukt ist ein Halbacetal. Den Ablauf der nucleophilen Reaktion kannst Du in der Abbildung verfolgen. Das C-Atom, mit der Aldehyd- bzw. Carbonylgruppe wird von der Hydroxygruppe am C-5 angegriffen. Dadurch bildet sich an ihm ein neues Stereozentrum. Dieses C-Atom nennst Du auch anomeres C-Atom.

​Mit der Haworth-Projektion ist es möglich, die Glucose in ihrer Ringform darzustellen. Je nach räumlicher Anordnung der Hydroxygruppe an dem anomeren Kohlenstoffatom liegt die $$\alpha$$-Glucose oder die $$\beta$$-Glucose vor. Bei der $$\alpha$$-Glucose steht die Hydroxygruppe unten und bei der $$\beta$$-Glucose zeigt sie nach oben. 

Anomere: sind diastereomere Konfigurations-Isomere, zum Beispiel $$\alpha$$-Glucose und $$\beta$$-Glucose.

Umwandlung von Fischer- in Haworth-Projektion

Es gibt ein paar Regeln, die Du bei der Umwandlung beachten solltest:

1. Zeichne den Sechsring so, dass das $$C_1$$-Atom rechts steht und das Ring-gebundene Sauerstoffatom nach oben zeigt.
2. Bei den D-Zuckern steht die $$CH_2OH$$-Gruppe am $$C_5$$-Atom nach oben.
3. Die Atome, die bei der Fischer-Projektion auf der rechten Seite stehen, zeigen in der Haworth-Projektion nach unten. Die Atome, die bei Fischer nach links zeigen, sind dann bei der Haworth-Projektion oben.