Optische Aktivität: Messung & polarisiertes Licht

Zwei Moleküle, welche sich spiegelbildlich zueinander verhalten, besitzen identische Siedepunkte, Löslichkeiten und Brechungsindizes. Auch sind viele weitere Eigenschaften identisch. Jedoch verhalten sie sich gegenüber anderen chiralen Strukturen unterschiedlich. In einem chiralen Lösungsmittel sind zum Beispiel die Löslichkeiten eines S- und R-Isomers unterschiedlich.

Eine weitere physikalische Eigenschaft, in der sich Enantiomere unterscheiden, ist die Wechselwirkung mit polarisierten Licht.

Polarisiertes Licht

Die Polarisation einer Welle beschreibt die Richtung ihrer Schwingung. Ein Polarisator kann eine unpolarisierte Lichtwelle in eine linear polarisierte Lichtwelle mit nur einer Schwingungsebene umwandeln. Das menschliche Auge kann nicht die Polarisationsrichtung von Licht unterscheiden, weshalb diese durch einen Analysator festgestellt werden muss.

Messung der optischen Aktivität

Strahlst Du durch eine Lösung, welche ein Racemat eines Enantiomers enthält, polarisiertes Licht, wirst du feststellen, dass sich die Schwingungsebene des Lichts nicht geändert hat. Führst Du den gleichen Versuch mit einer Lösung mit nur einem Enantiomer durch, so wirst Du feststellen, dass sich die Schwingungsebene des Lichts etwas gedreht hat. Das Enantiomer ist optisch aktiv. Der Winkel, um welche sich die Schwingungsebene dreht, ist der Drehwinkel $\alpha$ . Zusammen mit der Massenkonzentration $\beta$ , der Dichte $\rho$ der reinen Flüssigkeit und der durchstrahlten Dicke d kann der spezifische Drehwert $[\alpha]$ aus

$[\alpha]=\frac {\alpha}{\rho \cdot d}$

berechnet werden. Dieser Wert ist für jede Substanz spezifisch.

Polarimetrie

In der Polarimetrie wird durch die spezifische Lichtdrehung einer Substanz auf die Konzentration einer Lösung rückgeschlossen. So kann man beispielsweise die Konzentration einer Zuckerlösung bestimmen. Prinzipiell ist die Polarimetrie aber auf viele chirale Stoffe anwendbar.

Ein Beispiel

Du interessierst dich für die Spaltung der glykosidischen Bindung von Saccharose. Saccharose hat einen spezifischen Drehwert von 66,5°. Ihre Bestandteile sind $\alpha$ -D-Glucose und $\alpha$ -D-Fructose deren Drehwerte +52.7° und -92.4° betragen. Den Verlauf der Reaktion kannst Du jetzt also über eine Reduktion und sukzessive Invertierung der beobachteten Lichtdrehung verfolgen.