Herstellung und Eigenschaften der Carbonsäureester

Auch wenn Du noch nichts von dem Begriff Carbonsäureester gehört hast, wirst Du sie trotzdem schonmal gerochen oder geschmeckt haben. Carbonsäureester sind in der Lebensmittelindustrie gern verwendete Duft- und Aromastoffen, wie zum Beispiel das Erdbeeraroma im Erdbeerjoghurt.

Die Benennung erfolgt so:

$Name \, der \, Carbonsäure \, + \,Alkylgruppe \, des \, Alkohols \, + \, ester$

Carbonsäure	Alkohol	Name des Esters	Duft/Aroma
Mathansäure	Ethanol	Methansäureethylester (Ethylmethanoat)	Rum
Ethansäure	Ethanol	Essigsäureethylester (Ethylethanoat)	Lösungsmittel & Klebstoff
Ethansäure	Pentanol	Essigsäurepentylester	Birne, Banane
Propansäure	Pentanol	Propansäurepentylester (Pentylpropanoat)	Apfel

Herstellung

Carbonsäureester sind das Kondensationsprodukt aus Carbonsäuren und Alkoholen. Der Prozess der Herstellung von Carbonsäureestern wird entsprechend auch Esterbildung oder Verersterung genannt. Du kannst diesen Vorgang auch wieder rückgängig machen (Gleichgewichtsreaktion), dann wird er Esterspaltung genannt und es findet eine Hydrolyse statt. Für die Esterhydrolyse braucht es Wasser, bei der Bildung eines Esters ist Wasser das Nebenprodukt.

Veresterung

Ester haben die funktionelle Gruppe (-COO) und entstehen, wenn eine Carbonsäure mit Alkohol unter Wasserabspaltung reagiert. Um die Veresterung voranzutreiben wird meist ein Katalysator verwendet, da ansonsten die Reaktionsgeschwindigkeit zu gering wäre, was auch als säurekatalysierten Veresterung bezeichnet wird. Hier werden Protonen als Katalysator zugefügt, zum Beispiel durch Schwefelsäure. Dabei passiert Folgendes:

Proton lagert sich an ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffatoms der Carboxygruppe an.
Es entsteht ein Carbenium-Ion, welches mesomeriestabilisiert ist (Mesomeriestabilisierung ist die höhere Stabilität von mesomeren Molekülen im Gegensatz zu ihren Grenzstrukturen).
Das partiell negativ geladene, nucleophile Sauerstoffatom der Hydroxygruppe des Alkoholmoleküls lagert sich an das Carbenium-Ion an. Dabei eintsteht ein instabiles Zwischenprodukt.
Durch die Abspaltung eines Wassermoleküls und eines Protons wird dieses stabilisiert.

Veresterung unter Kondensation:

$Carbonsäure + Alkohol \to Carbonsäureester + Wasser$

Beispiel

$Methanol - Ethansäure \to Essigsäuremethylester + Wasser$

$CH_3OH+CH_3COOH \to CH_3COOCH_3+H_2O$

Esterspaltung

Die Hydrolyse zur Esterspaltung kann in einer sauren Lösung stattfinden. In einer alkalischen Lösung würdest Du dann von einer alkalischen Hydrolyse reden, bei der ein Carboxylat-Ion und ein Alkoholmolekül entstehen würden.

Esterspaltung unter Hydrolyse:

$Carbonsäureester + Wasser \to Carbonsäure + Alkohol$

Chemie; Von den Alkoholen bis zu den Estern; 3. Gymi; Herstellung und Eigenschaften der Carbonsäureester

1. Ethylacetat, 2. Ethansäure, 3.Ethanol, R: Reflux

Verseifung

Die alkalische Esterhydrolyse wird auch Verseifung genannt. Die Seifen, die bei der Esterspaltung von Fetten dabei entstehen, sind die Natrium- bzw. Kaliumsalze. Fette sind ebenfalls Ester aus einem Glycerinmolekül und drei langkettigen Fettsäuren.

Chemie; Von den Alkoholen bis zu den Estern; 3. Gymi; Herstellung und Eigenschaften der Carbonsäureester

A: Glycerin, B: Fettsäuren, 1. Esterverbindung, 2. Doppelbindungen

Eigenschaften

Aufgrund der spezifischen Eigenschaften werden Carbonsäureester in verschiedensten Bereichen eingesetzt.

Wasserlöslichkeit: sehr begrenzt, nur Ester mit kurzer Alkylgruppe können sich wegen der Eigenschaften der Carbonylgruppe in Wasser gering lösen. Je länger die Alkylgruppe, desto weniger werden sie sich in Wasser lösen, da der unpolare Charakter zunimmt.
Dafür sind sie vollständig löslich in unpolaren Stoffen, wie Benzin.
Siedetemperaturen sind unterhalb der Alkohole mit vergleichbarer molarer Masse, da nur schwache Dipol-Dipol-Kräfte zwischen den Carbonylgruppen und Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Alkylgruppen wirken.

Verwendung	Eigenschaft
Lebensmittelaroma und Parfüm	Ester haben je nach Zusammensetzung einen spezifischen Geruch, was sie zu einer idealen Zutat für Lebensmittel und Parfüms macht und dafür sorgt, dass sie gut riechen.
Klebstoff und Druckfarbe	Ester sind polar und in vielen polaren organischen Verbindungen löslich. Ausserdem haben sie einen niedrigen Siedepunkt und verdampfen daher leicht, was sie zu einem guten Lösungsmittel macht.
Weichmacher	Ester machen Kunststoffe flexibler. Sie werden den Kunststoffen während der Polymerisation zugesetzt.