Ether: Herstellung und Peroxide

Ersetzte man bei einem Alkoholmolekül $(R-OH)$ das Wasserstoffatom mit einer Alkylgruppe, entsteht ein Ether $(R^1-O-R^2)$ . Sind beide Alkylgruppen identisch, liegt ein symmetrischer Ether vor. Sind die Alkylgruppen unterschiedlich, wird von einem unsymmetrischen Ether gesprochen. Die Siedetemperaturen von Ethern liegen weit unter denen isomerer Alkohole, da die Ethermoleküle untereinander keine Wasserstoffbrücken ausbilden können, weil ihr elektronegatives Sauerstoffatom kein Wasserstoffatom besitzt. Ihre Wasserlöslichkeit ist mit denen der Alkohole zu vergleichen, weil das polarisierte Sauerstoffatom mit den Wasserstoffatomen der Wassermoleküle Wasserstoffbrücken bilden kann.

Name	Molare Masse in $g*mol^{-1}$	Siedetemperatur in $°C$	Löslichkeit in Wasser in $g*l^{-1}$
Butan-1-ol (Alkohol)	74	117	79
Diethylether (Ether)	74	34.5	69
Pentan (Alkan)	72	36	0.3

Herstellung

Zur Herstellung eines symmetrischen Ethers braucht man einen primären Alkohol und konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator. Zwei Alkoholmoleküle kondensieren unter Abspaltung eines Wassermoleküls zu einem Ethermolekül.

Beispiel: Herstellung von Diethylether aus 2 Ethanolmolekülen

$CH_3-CH_2-OH + H-O-CH_3 \rightarrow CH_3-O-CH_2-CH_3 + H_2O$

Diethylether ist heute ein viel verwendetes Lösungsmittel, das im 19ten Jahrhundert auch als Narkosemittel verwendet wurde. Andere wichtige Vertreter der Ether sind die Epoxide (cyclische Ether mit einem dreigliedrigen Ring), die als Epoxidharze bei der Herstellung von Platinen und Elektrogeräten verwendet werden. Ether werden auch Kraftstoffen zugesetzt, um die Motoren zu schonen.

Peroxide in Ethern

Beim Umgang mit Ethern ist grösste Vorsicht geboten. Ether bilden unter Einwirkung von Luftsauerstoff gefährliche, schlag- und wärmeempfindliche, explosive Etherperoxide. Durch Lichteinwirkung wird ein Wasserstoffatom abgespalten und es bildet sich ein Kohlenstoffradikal. Der Sauerstoff in der Luft reagiert mit dem Radikal zu einem Peroxidradikal. Durch Reaktion mit einem weiteren Ethermolekül entsteht Hydroperoxid und ein neues Kohlenstoffradikal. Dadurch geht die Reaktion immer weiter, solange Sauerstoff zur Verfügung steht. Ether müssen deshalb immer luftdicht verschlossen und unter Lichtausschluss gelagert werden.