Carbonsäuren: Eigenschaften & Herstellung

Carbonsäuren werden Dir im Alltag öfter mal begegnen, wie als Milchsäure in Milch oder als Citronensäure in Deinem Stoffwechsel. Carbonsäuren zeichnen sich dabei immer durch die funktionelle Carboxylgruppe aus und können durch Oxidation aus primären Alkoholen entstehen.

Herstellung durch Oxidation

Carbonsäuren, wie die Essigsäure, können durch Oxidation entstehen. So wird zum Beispiel das Ethanol in alkoholischen Getränken durch eine mehrstufige Reaktion im Körper zu Essigsäure (Ethansäure) umgewandelt:

$Ethanol\, \overset{Enzym \,1}{\to} \, Ethanal \, \overset{Enzym \,2}{\to} \, Ethansäure$

Das Enzym 1 ist die Alkoholdehydrogenase und das Enzym 2 die Acetaldehyddehydrogenase. Im Zwischenschritt entsteht Ethanal (Acetaldehyd), welches für den Körper giftig ist und erst in einem zweiten Schritt durch die Acetaldehyddehydrogenase in Essigsäure umgewandelt werden kann, welche wiederum weiter zu Kohlenstoffdioxid und Wasser vollständig oxidiert werden kann.

Eigenschaften von Carbonsäuren

Carbonsäuren haben eine Carboxyl ( $-COOH$ ) funktionelle Gruppe. Die Carboxylgruppe ist die funktionelle Gruppe und besteht aus einem zentralen Kohlenstoffatom, zwei Sauerstoffatomen mit (vom Kohlenstoff ausgehend) jeweils einer Einfach- und Doppelverbindung und einem Wasserstoffatom.

Chemie; Von den Alkoholen bis zu den Estern; 3. Gymi; Carbonsäuren: Eigenschaften & Herstellung

1. Essigsäure, 2. Benzoesäure

Carbonsäuren entstehen durch Oxidation aus Aldehyden.
Carbonsäuren sind schwache Säuren, weil sie in Wasser nur teilweise dissoziieren.
Da die Carboxylgruppe polarisiert ist, bilden sich Wasserstoffbrücken zwischen den teilweise negativen Sauerstoffatomen und den teilweise positiven Wasserstoffatomen. Dadurch können kleinere Carbonsäuren in Wasser löslich sein, da sie Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen bilden können.
Die Salze der Essigsäure werden auch als Acetate bezeichnet und sind farblose kristalline Salze. Essigsäure ist beispielsweise unter $16{,}64°C$ ein fester Kristall.

Säurestärke

Der pKs-Wert misst die Stärke einer Säure, also wie sehr eine Säure ein Protonendonator ist. Je kleiner der pKs-Wert, umso stärker ist die Säure. Je mehr Hydroxidgruppen in der Carbonsäure vorkommen, desto stärker ist die Säure und desto leichter können Protonen abgegeben werden. Das liegt an Intramolekularen Wasserstoffbrücken zwischen den Hydroxygruppen und den Sauerstoffen der Carboxylgruppe. Sie führen dazu, dass das Carboxyl-H azider wird.

Carbonsäure	pKs-Wert	Aufbau
Buttersäure	4,86	$H_3C-CH_2-CH_2-COOH$
Bernsteinsäure	4,16	$HOOC-CH_2-CH_2-COOH$
Apfelsäure	3,46	$HOOC-CH_2-CH(OH)-COOH$
Weinsäure	2,98	$HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH$

Alkansäuren

Bei der homologen Reihe der Alkansäuren ist die Carboxylgruppe mit einer Alkylgruppe verbunden und sie besitzen die allgemeine Molekülformel $C_nH_{2n+1}COOH$ . Methansäure findest Du zum Beispiel in Brennnesseln, die bei Berührung Deine Haut reizen.

Alkansäure	Schmelztemperatur in °C	Siedetemperatur in °C
Methansäure	8	101
Ethansäure	17	118
Propansäure	-21	141
Butansäure	-5	164
Pentansäure	-34	186
Hexansäure	-3	205

Alkensäuren

Alkensäuren leiten sich von den Alkenen ab, besitzen auch eine Carboxylgruppe und gehören zu den ungesättigten Fettsäuren. Die ungesättigten Fettsäuren können unterteilt werden in:

Einfach ungesättigte Fettsäuren: Carbonsäuremolekül hat eine Doppelbindung.
Mehrfach ungesättigte Fettsäuren: Carbonsäuremolekül hat mehr als eine Doppelbindung.

Die Doppelbindung sorgt für einen Knick in der Struktur, was dazu führt, dass sich die Moleküle nicht so einfach eng aneinanderlegen können und damit kristallisieren. Das ist auch der Grund dafür, dass ungesättigte Fettsäuren bei Raumtemperatur flüssig sind während gesättigte Fettsäuren gleicher Länge bei Raumtemperatur schon fest vorliegen.

Beispiel

Ein Beispiel für eine Alkensäure ist die Ölsäure.

Hydroxycarbonsäuren

Hydroxycarbonsäuren zeichnen sich durch die Hydroxylgruppe aus, die sie neben der Carboxylgruppe zusätzlich besitzen. Die Hydroxylgruppe ist die charakteristische funktionelle Gruppe der Alkohole.

Beispiel

Hydroxycarbonsäuren kommen zum einen in Lebensmitteln vor, wie in Äpfel (Äpfelsäure), Zitronen (Citronensäure) oder in Milch (Milchsäure). Beim Fettsäureabbau produzieren Lebewesen allerdings auch Citronensäure. Bei viel Bewegung produziert Dein Körper Milchsäure, die innerhalb einer Stunde jedoch fast komplett wieder abgebaut wird.