Carbonsäuren: Grundlagen & Carboxylgruppe

Carbonsäuren sind organische Verbindungen mit einer oder mehreren Carboxylgruppen und können aufgrund des schwachen sauren Charakters verschiedene Reaktionen eingehen.

$RCOOH \rightleftharpoons RCOO^- \,+\,H^+ \\Carbonsäure + Karbonat \rightarrow Salz\, +\,Wasser \,+\, Kohlenstoffdioxid \space \\Carbonsäure \space\, + Metall \rightarrow Salz \, +\,Wasserstoff\\Carbonsäure \space\, + Lauge \rightarrow Salz \, +\,Wasser \\Carbonsäure\, + Metalloxid \rightarrow Salz\, +\, Wasser$

Carboxylgruppe

Carbonsäuren haben eine Carboxylgruppe ( $-COOH$ ). Die Carboxylgruppe ist die funktionelle Gruppe, prägt also deren Reaktionsverhalten. Sie besteht aus einem zentralen Kohlenstoffatom, zwei Sauerstoffatomen mit (vom Kohlenstoff ausgehend) jeweils einer Einfach- und Doppelbindung und einem Wasserstoffatom.

Chemie; Von den Alkoholen bis zu den Estern; 1. Gymi; Carbonsäuren: Grundlagen & Carboxylgruppe

1. Essigsäure, 2. Benzoesäure

Schwache Säuren

Carbonsäuren sind schwache Säuren, weil sie in Wasser teilweise dissoziieren.

$RCOOH \rightleftharpoons RCOO^- \,+\,H^+$

Das Gleichgewicht liegt auf der linken Seite, da der grösste Teil der Carbonsäure nicht dissoziiert. Konzentrierte Carbonsäuren können aber sehr gefährlich sein.

Wasserstoffbrücken

Da die Carboxylgruppe polarisiert ist, bilden sich Wasserstoffbrücken zwischen den teilweise negativen Sauerstoffatomen und den teilweise positiven Wasserstoffatomen. Dadurch können kleinere Carbonsäuren in Wasser löslich sein, da sie Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen bilden können.

Essigsäure

Essigsäure wird auch Ethansäure genannt und ist eine einfache Carbonsäure und hat, wie der Name schon sagt, einen stechenden Geschmack und Geruch wie Essig (mit Wasser verdünnte Essigsäure). Die Flüssigkeit ist stark ätzend, brennbar und farblos und kann in ihrer reinen Form aus Methanol und Kohlenstoffmonoxid oder durch die Oxidation von Ethanal hergestellt werden. Ausserdem leitet reine Ethansäure keinen Strom, da sie keine frei beweglichen Ionen hat.

Summenformel: $C_2H_4O_2$
Schmelzpunkt: $16{,}64 \, °C$ , unter dieser Temperatur liegt die Essigsäure als eisähnlicher Kristall vor, weshalb sie dann auch Eisessig genannt wird.
Siedepunkt: $117{,}9 \,°C$

Säure-Base-Reaktion

Löst Du beispielsweise Ethansäure in Wasser auf, läuft eine Säure-Base-Reaktion ab, bei der ein Proton von der Carboxylgruppe auf ein Wassermolekül übertragen wird. Dabei wird die Carboxylgruppe zur Carboxylatgruppe und es entsteht ein Ethanoat-Ion. Ausserdem entsteht ein Oxonium-Ion, welches die saure Reaktion von Essigessenz und Essig verursacht. Essig und Essigessenz können Strom dann aufgrund der entstandenen Ionen leiten.

Salze der Essigsäure

Die Salze der Essigsäure werden auch als Acetate bezeichnet und sind farblose kristalline Salze. Sie bestehen aus einem einwertigen Kation, zum Beispiel $Na^+$ , und einem Acetat-Anion ( $CH_3COO^-$ ).

Wenn Du unedle Metalle in einer Redoxreaktion mit Essigsäure reagieren lässt, werden die Metallatome zu Metall-Kationen oxidiert und Oxonium-Ionen werden zu Wasserstoffmolekülen und Wassermolekülen reduziert.
Redoxreaktion: $2CH_3COO^- + 2H_3O^++Mg\to Mg(CH_3COO)_2+H_2+2H_2O$
Die entsprechenden Acetate entstehen dann, wenn Metalloxide und Metallcarbonate in einer Säure-Base-Reaktion mit Ethansäurelösungen reagieren.
Säure-Base-Reaktion:
$2CH_3COO^-+2H_3O^++PbO \to Pb(CH_3COO)_2 +3H_2O$
$2CH_3COO^-+2H_3O^++CaCO_3 \to Ca(CH_3COO)_2 +3H_2O+CO_2$

Reaktionen von Carbonsäuren

Hier sind ein paar Reaktionen von Carbonsäuren, die Du kennen solltest.

Reaktion mit Karbonaten:

$Carbonsäure + Karbonat \rightarrow Salz \, +\,Wasser\,+\, Kohlenstoffdioxid$

Beispiel

$Essigsäure + Magnesiumcarbonat \rightarrow Magnesiumethanoat + Wasser+ Kohlenstoffdioxid\\2CH_3COOH (aq) + MgCO_3(s) \rightarrow (CH_3COO^-)_2Mg^{2+}(aq) +\,H_2O(l) +\,CO_2(g)$

Reaktion mit Metallen:

$Carbonsäure + Metall \rightarrow Salz\, +\,Wasserstoff$

Beispiel

$Essigsäure+ Magnesium \rightarrow Magnesiumethanoate + Wasserstoff\\2CH_3COOH(aq) + Mg (s) \rightarrow (CH_3COO^-)_2Mg^{2+} (aq) +\,H_2(g)$

Reaktion mit Basen:

$Carbonsäure + Lauge\rightarrow Salz \, +\,Wasser \\ Carbonsäure + Metalloxid \rightarrow Salz\, +\,Wasser$

Beispiel

$Essigsäure + Magnesiumhydroxide \rightarrow Magnesiumethanoate + Wasser\\2CH_3COOH (aq) + Mg(OH)_2 (aq) \rightarrow (CH_3COO^-)_2Mg^{2+} (aq) +\,2H_2O(l)$

$Essigsäure+ Magnesiumoxide \rightarrow Magnesiumethanoate + Wasser\\ 2CH_3COOH (aq) + MgO (aq) \rightarrow (CH_3COO^-)_2Mg^{2+} (aq) +\,H_2O(l)$