Alkoholsynthese-Nucleophile Substitution

Die Alkoholsynthese mittels Nukleophile Substitution bezieht sich auf eine chemische Reaktion, bei der ein Alkohol durch Einführung eines Nucleophils, einer Substanz, die positive Ladungszentren angreift, gebildet wird. Bei der Nukleophilen Substitution wird eine zuvor gebundene Gruppe durch das Nukleophil ersetzt. Im Fall der Alkoholsynthese ist das Nucleophil ein Hydroxid-Ion und es ersetzt ein Halogen.

Herstellung von Alkoholen aus Halogenalkanen

Bei der Alkoholsynthese macht man sich zunutze, dass in den Molekülen der Halogen-Alkane die Bindung zwischen den stark elektronegativen Halogenatomen (–X z.B. F, Cl, Br...) und dem Kohlenstoffatom polar ist. Das Halogenatom zieht sozusagen die Elektronen zu sich rüber, daraus ergibt sich eine positive Teilladung am Kohlenstoff.

Alkohole können durch nucleophile Substitution von Halogenalkanen mit Hydroxid-Ionen gebildet werden:

$R-X +OH^- \rightarrow R-OH + X^-$

Ein Halogenalkan reagiert mit einem Hydroxid-Ion, es entsteht ein Alkohol und ein Halogenid-Ion. Dabei wird in einem Molekül eine nukleophile elektronenreiche Gruppe (Lewis-Base, Elektronendonator) durch eine andere ersetzt (substituiert).

Nucleophile Substitution

Es gibt es zwei Varianten der nukleophilen Substitution, nämlich die SN1 und die SN2 Reaktion. Dabei stehen die Buchstaben als Abkürzung für "nucleophile Substitution", während sich die Zahl am Ende auf die Zahl der beteiligten Reaktionspartner im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt bezieht.

Im Fall der SN1 Reaktion ist das also nur ein Teilchen, während es im SN2 Mechanismus 2 Reaktionspartner sind. Geschwindigkeitsbestimmend ist dieser Schritt deshalb, weil er die höchste Aktivierungsenergie besitzt.

Nucleophile Substitution erster Ordnung SN1

Bei einer nukleophilen Substitution erster Ordnung (SN1) erfolgen Abspaltung der Abgangsgruppe und die Anlagerung des Nukleophil nacheinander in zwei Schritten. Im ersten Schritt entsteht ein Carbeniumion ( $CH_3^+$ ). Dieser Schritt ist Geschwindigkeit bestimmend, da er die höchste Aktivierungsenergie aufweist. Im zweiten, schnell verlaufenden Schritt lagert sich das Hydroxid-Ion an das Carbeniumion an. Dieser Schritt verläuft schnell. Das Carbeniumion ist planar und kann von beiden Seiten angegriffen werden. Eine SN1 Reaktion ist deshalb nicht stereospezifisch.

Chemie; Von den Alkoholen bis zu den Estern; 3. Gymi; Alkoholsynthese-Nucleophile Substitution

Chemie; Von den Alkoholen bis zu den Estern; 3. Gymi; Alkoholsynthese-Nucleophile Substitution

Nucleophile Substitution zweiter Ordnung SN2

Eine Nucleophile Substitution zweiter Ordnung zeichnet sich dadurch aus, dass kein Zwischenprodukt entsteht und nur ein Übergangszustand durchlaufen wird. So ergibt sich ein Art „fünfbindiger“ Übergangszustand in dieser Form der nukleophilen Substitution. Dieser eine Schritt ist auch der geschwindigkeitsbestimmende Schritt.

Chemie; Von den Alkoholen bis zu den Estern; 3. Gymi; Alkoholsynthese-Nucleophile Substitution

An der Bildung des Übergangszustands sind zwei Teilchen gleichermassen beteiligt, die Reaktion erfolgt somit bimolekular, daher auch der Name SN2.

Das Dissoziieren der Abgangsgruppe erfolgt gleichzeitig mit dem nukleophilen Angriff. Hier entsteht kein Carbeniumion als Zwischenstufe. Nukleophil und Abgangsgruppe befinden sich hier immer auf gegenüberliegenden Seiten. Die Reaktion verläuft stereospezifisch.

Chemie; Von den Alkoholen bis zu den Estern; 3. Gymi; Alkoholsynthese-Nucleophile Substitution