Home

Chemie

Kohlenwasserstoffe

Radikalische Substitution-Halogenalkane

Radikalische Substitution-Halogenalkane

Erklärvideos

Zusammenfassung

Übungen

Lektion auswählen

Allgemeines

Sicherheit

Gefahrensymbole-H und P Sätze

Experimentierregeln-Umgang mit Chemikalien

Materialchemie

Kunststoffe

Einteilung von Kunststoffen nach Herstellung & Eigenschaften

Struktur und Eigenschaften von Kunststoffen

Polykondensation: Polyamide & Polyester

Polymerisation: Vom Monomer zum Polymer

Polyaddition am Beispiel Polyurethan

Massgeschneiderte Kunststoffe und Kunststoffverarbeitung

Umweltbelastung, Recycling, Biokunststoffe

Aufbau von Materie

Aufbau PSE

Quantenzahlen und Elektronenkonfiguration

Moleküle

Elektronenpaarbindung, Oktettregel, Einfach- & Mehrfachbindungen

Molekülgeometrie & Elektronenpaarabstossung

Lewis-Formel & Valenzstrichformel aufstellen

Elektronegativität-Polarität-Dipol

Van-der-Waals Kräfte, Dipol-Dipol-Kräfte & Wasserstoffbrückenbindungen

Chemische Bindung

Metallische Bindung-Bändermodell

Elektronenpaarbindung im Orbitalmodell

Chemische Bindungen im Vergleich

Komplexverbindungen: Geometrie & Nomenklatur

Kohlenstoffmodifikationen: Diamant, Graphit und weitere

Chemische Reaktion

Chemisches Gleichgewicht

Stosstheorie: Teilchendichte, Stosszahl & Reaktionsgeschwindigkeit

Heterogene & homogene Katalyse, Katalysatoren & Enzyme

Chemisches Gleichgewicht-Massenwirkungsgesetz

Störung des chemischen Gleichgewichts

Energetik

Kalorimetrie

Reaktionsenthalpie-Satz von Hess

Entropie von Stoffen & molare Standardentropie

Gibbs-Energie: Gibbs-Helmholtz-Gleichung

Chemische Energie

Elektrochemische Spannungsreihe

Konzentrationsabhängigkeit des Potentials

Akkumulatoren: Lithium Akku & Blei Akku

Elektrolysen und Faraday'sche Gesetze

Redoxchemie

Redoxreaktionen

Oxidation und Reduktion

Eisen und Eisenlegierungen: Stahl

Salze und Metalle

Eigenschaften von Ionen und Ionenbindungen

Korrosion und Korrosionsschutz

Galvanische Zelle - Die Batterie​

Säuren und Basen

Saure und alkalische Lösungen

Protonenübertragungsreaktion - Die Brönsted Säuredefinition

Säuren-Basen-Reaktionen

Autoprotolyse von Wasser

Säuren und Basen: Gleichgewicht und Protolysegrad

pH-Wert berechnen

Puffersysteme und -gleichgewicht

Lewis-Säuren und Basen

Neutralisation

Berechnung pH-Wert & Protolysegleichgewicht

Neutralisationsreaktion und Titration

Organische Chemie

Kohlenwasserstoffe

Homologe Reihe der Alkane und ihre Eigenschaften

Alkane-Isomerie und Eigenschaften

Alkene und Alkine: ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Radikalische Substitution-Halogenalkane

Elektrophile Addition: Reaktionsmechanismus & Markownikow-Regel

Brennstoffe

Fossile Brennstoffe: Verbrennung & Alternativen

Alternative Brennstoffe und nachwachsende Rohstoffe

Vom Alkohol zum Ester

Alkoholsynthese-Nucleophile Substitution

Aldehyde und Ketone-Grundlagen

Aldehyde und Ketone-Reaktionen

Carbonsäuren: Grundlagen & Carboxylgruppe

Carbonsäuren: Eigenschaften & Herstellung

Ether: Herstellung und Peroxide

Herstellung und Eigenschaften der Carbonsäureester

Kohlenhydrate

Isomerie, Chiralität & absolute Konfiguration von Zuckermolekülen

Optische Aktivität: Messung & polarisiertes Licht

Klassifizierung der Monosaccharide

​Monosaccharide zeichnen & Fischer-Projektion

Disaccharide: reduzierende Wirkung & Zuckeracetale

Polysaccharide als Energiespeicher & Baustoff

Aminosäuren und Proteine

Grundstruktur und Einteilung von Aminosäuren

Eigenschaften von Aminosäuren

Aufgaben und Eigenschaften von Peptiden und Proteinen

Enzyme und Schlüssel-Schloss-Prinzip

Fette und Tenside

Struktur und Bedeutung von Fetten und Fettsäuren

Seife und Tenside: Struktur und Eigenschaften

Aromatische Kohlenwasserstoffe

Benzol: Resonanztheorie, Aromatizität & Molekülorbitaltheorie

Benzolderivate, mesomerer und induktiver Effekt

Reaktionsmechanismus der elektrophilen Substitution

Elektrophile Zweitsubstitution: Geschwindigkeit & dirigierender Effekt

Farbstoffe

Das elektromagnetische Spektrum und Farbwahrnehmung

Analytische Chemie

Analytische Chemie

Qualitative Analyse und Nachweismethoden

Quantitative Analyse und Elementaranalyse

Arten der Chromatographie und Retentionsfaktor

Erklärvideo

Zusammenfassung

​Radikalische Substitution und Halogenalkane

Gibst Du Chlor und Methan zusammen und bestrahlst das Gemisch mit UV-Licht oder erhitzt es, setzt eine exotherme Reaktion ein. Am Ende der Reaktion erhältst Du ein Gemisch von Chloralkanen:


​CH4+Cl2→UVoderΔHCl+CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{UV oder \Delta} HCl + CH_3Cl + CH_2Cl_2 + CHCl_3 + CCl_4CH4​+Cl2​UVoderΔ​HCl+CH3​Cl+CH2​Cl2​+CHCl3​+CCl4​​​


Das Produktverhältnis der Reaktion hängt von der verwendeten Chlormenge und der Dauer der Energiezufuhr ab. Chlormethan (CH3Cl) wird als erstes gebildet. Nach einer langen Reaktionszeit und bei überschüssigem Chlor wird dagegen das meiste Methan zu Tetrachlorkohlenstoff (CCl4) umgesetzt. Ein weiteres Reaktionsprodukt ist zum Beispiel Ethan. Um die Bildung der Reaktionsprodukte zu verstehen, musst Du den Reaktionsmechanismus und die Energiebilanz der Reaktion betrachten.



Reaktionsmechanismus

Startreaktion:

Cl2→Δ2Cl∙Cl_2 \xrightarrow{\Delta} 2 Cl\bulletCl2​Δ​2Cl∙​​

Durch Energieeinwirkung von Wärme oder Licht werden Chlormoleküle homolytisch gespalten. Es entstehen hochreaktive Chlorradikale mit ungepaarten Elektronen.


Kettenfortpflanzungsreaktionen:

Cl∙+CH4⟶HCl+CH3∙CH3∙+Cl2⟶CH3Cl+Cl∙Cl\bullet + CH_4 \longrightarrow HCl + CH_3\bullet \\CH_3\bullet + Cl_2 \longrightarrow CH_3Cl + Cl\bulletCl∙+CH4​⟶HCl+CH3​∙CH3​∙+Cl2​⟶CH3​Cl+Cl∙​​​

Die Chlorradikale greifen an der Kohlenstoff-Wasserstoffbindung an, damit sie das Elektronenoktett erreichen. Hierbei werden aus Methanmolekülen neue Radikale, welche mit weiteren Molekülen reagieren können.


Kettenabbruch:

​Cl∙+Cl∙⟶Cl2CH3∙+CH3∙⟶C2H6Cl∙+CH3∙⟶CH3ClCl\bullet + Cl\bullet \longrightarrow Cl_2 \\CH_3 \bullet + CH_3 \bullet \longrightarrow C_2H_6 \\Cl\bullet + CH_3\bullet \longrightarrow CH_3ClCl∙+Cl∙⟶Cl2​CH3​∙+CH3​∙⟶C2​H6​Cl∙+CH3​∙⟶CH3​Cl​​

Reagieren zwei Radikale miteinander, führt dies zu einem Abbruch, da keine neuen Radikale gebildet werden.



Energetische Betrachtung

Die radikalische Chlorierung verläuft exotherm. Wird Methan mit Fluor umgesetzt, verläuft diese Reaktion noch heftiger, da die Bildung von H-F- und C-F-Bindungen unter hoher Energieabgabe verläuft. Mit Iod reagiert Methan wiederum nur unter ständiger Energiezufuhr, da für die Spaltung der I-I- und C-H-Bindung mehr Energie aufgewendet werden muss, als durch die Bildung der H-I- und C-I-Bindung frei wird.


Bindungsenthalpien
Fluorierung
Chlorierung
Bromierung
Iodierung
Spaltung der X–X-Bindung im Halogen
+156
+240
+190
+150
Spaltung der C–H-Bindung im Methan
+425
+425
+425
+425
Bildung der H–X-Bindung
−560
−338
−280
−222
Bildung der C–X-Bindung
−451
−338
−280
−222
Energetische Gesamtbilanz
−430
−101
−25
+62
Molare Enthalpien (in kJ pro mol) der Spaltung und Bildung chemischer Bindungen bei der Halogenierung von Methan

Eigenschaften von Halogenalkane

Halogenalkane sind wie Alkane lipophil und lösen sich deshalb gut in unpolaren Stoffen. Ihre Siedepunkte sind etwas höher, als die der Alkane. Viele Halogenalkane sind giftig oder krebserregend und sollten in der Regel nicht in die Umwelt gelangen. Halogenierte Lösungsmittel werden im Chemielabor deshalb auch immer gesondert gesammelt.


Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe

Falls Du schon einmal etwas von FCKWs gehört hast, damit sind Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe gemeint. Sie waren, wie die Forschung herausgefunden hat, hauptverantwortlich für die Entstehung des Ozonlochs in der oberen Atmosphäre, weil sie den Abbau von Ozon katalysieren. Aus diesem Grund wurde ihr Einsatz weitgehend verboten. Letzte Daten weisen darauf hin, dass sich das Ozonloch heute wieder regeneriert.



​

Mehr dazu

Lerne mit Grundlagen

Lerne in kleinen Schritten mit Theorieeinheiten und wende das Gelernte mit Übungssets an!
Dauer:
Elektronenpaarbindung, Oktettregel, Einfach- & Mehrfachbindungen

Teil 1

Elektronenpaarbindung, Oktettregel, Einfach- & Mehrfachbindungen

Eigenschaften von Metallen: Dichte, Härte, Leitfähigkeit

Teil 2

Eigenschaften von Metallen: Dichte, Härte, Leitfähigkeit

Elektronenpaarbindung im Orbitalmodell

Teil 3

Elektronenpaarbindung im Orbitalmodell

Metallische Bindung-Bändermodell

Teil 4

Metallische Bindung-Bändermodell

Elektronegativität-Polarität-Dipol

Teil 5

Elektronegativität-Polarität-Dipol

Abkürzung

Erziele 80% um direkt zum letzten Teil zu springen.

Optional

Radikalische Substitution-Halogenalkane

Teil 6

Radikalische Substitution-Halogenalkane

Finaler Test

Test aller vorherigen Teile, um einen Belohnungsplaneten zu erhalten.

Erstelle ein kostenloses Konto, um mit den Übungen zu beginnen.

Häufig gestellte Fragen (FAQ)

Welche Halogene reagieren besonders exotherm mit Alkanen?

Fluor und Chlor reagieren mit Alkanen unter Wärmeabgabe. Bei der Bildung der C-X- beziehungsweise H-X-Bindung wird besonders viel Energie frei.

Was ist eine radikalische Substitution?

Die radikalische Substitution ist ein Reaktionsmechanismus, bei denen Alkane mit Halogenen reagieren. Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion nach drei Reaktionsschritten ab: Startreaktion, Kettenreaktion und Abbruchreaktion

Wie reagieren Radikale?

Radikale sind wegen ihrer ungepaarten Elektronen hochreaktive und damit wenig stabile Moleküle. Sie treten bei Reaktionen in geringer Konzentration als Zwischenstufen auf. Typisch für Radikale ist, dass sie häufig in Form einer Kettenreaktion reagieren.

©2020 - 2024 evulpo AG

Beta