Alkene und Alkine: ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Neben den Alkanen gibt es auch Kohlenwasserstoffe, die eine $$C-C$$​-Mehrfachbindung besitzen. Diese $$C$$​-Atome besitzen somit nicht die maximale Anzahl an Wasserstoffatomen, deswegen werden sie als ungesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet.

Alkene

Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer $$C=C$$​-Doppelbindung im Molekül. Sie bestehen sowohl aus einer $$\sigma$$​-Bindung (Sigma-Bindung) als auch aus einer $$\pi$$​-Bindung (Pi-Bindung). Das Vorhandensein der $$\pi$$​-Bindung macht sie sehr reaktionsfreudig und dient als gutes Ausgangsmaterial für die Herstellung anderer organischer Moleküle. Alkene bilden eine homologe Reihe und haben die Molekülformel $$C_nH_{2n}$$​.

 
Hier ist die homologe Reihe der Alkene:

Namensgebung

Wie ist die Namensgebung der Alkene geregelt? Hier ist ein Beispiel für Dich!

1. Stammname: Bestimmt die längste Kohlenstoffkette. Beispiel: 5 Kohlenstoffatome, also Penten
2. Position der Doppelbindung bestimmen. Beispiel: Die Doppelbindung ist am ersten C-Atom, also Pent-1-en
3. Name und Anzahl der Substituenten bestimmen. Beispiel: eine Ethylgruppe an Position 3. Kohlenstoffatom
4. Name: 3-Ethylpent-1-en

Cis/trans-Isomerie

Bei der Benennung solltest Du ausserdem noch beachten, dass es cis-trans-Isomere gibt. Also zum Beispiel bei But-2-en gibt es das cis-But-2-en, hier liegen die beiden Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung. Bei dem trans-But-2-en liegen sie sich gegenüber.

A: cis-But-2-en, B: trans-But-2-en

Bindungsverhältnisse

In Ethen sind die beiden Kohlenstoffatome über eine Doppelbindung miteinander verbunden. Die Doppelbindung ist 134 pm, was deutlich kürzer ist als die mit 154 pm. Die Doppelbindung ist aus einer $$\sigma$$​-Bindung und einer $$\pi$$​-Bindung aufgebaut. Die $$\sigma$$​-Bindung ist stabiler, da es zu einer grösseren Überlappung der Orbitale kommt. Hier sind die Elektronenweniger stark lokalisiert als bei der $$\sigma$$​-Bindung. Die Anziehungskraft zwischen den Elektronen und den Atomkernen ist schwächer, daher ist die Bindungsenthalpie niedriger als bei $$\sigma$$​-Bindungen. Deswegen sind Alkene auch reaktionsfreudiger als Alkane.
In dem Bild siehst Du die Bildung einer $$\sigma$$-Bindung.

​1. S-Orbitale, 2. Überlappung der Orbitale, 3. $$\sigma$$​-Bindung

​Im folgenden Bild kannst Du die Überlappung der P-Orbitale sehen, es bildet sich neben der vorhandenen $$\sigma$$-Bindung eine $$\pi$$​-Bindung. Hier findet die Überlappung über und unter der Ebene der Atome statt.
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​​1. P-Orbitale, 2. Überlappung der P-Orbitale, 3. $$\pi$$​-Bindung (in rot)

Eigenschaften und Verwendung

​​Die niedrige Bindungsenthalpie und die hohe Elektronendichte in der $$\pi$$​​​-Bindung von Alkenen machen die $$\pi$$​​​-Bindungen reaktiv und damit anfällig für einen Angriff durch Elektrophile. Die Reaktivität von Alkenen macht sie zu einem guten Ausgangsmaterial für die Herstellung anderer organischer Moleküle. Sie werden zum Beispiel zur Herstellung von Halogenalkanen, Alkoholen und Ketonen verwendet. Auch in der Kunststoffproduktion findest Du sie wieder. Polyethylen ist zum Beispiel in vielen Plastiktüten enthalten. Das Gas Ethen dient als Reifungshormon und sorgt unter anderem dafür, dass die Bananen gelb werden.

Alkine

​Alkine gehören ebenfalls zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Auch sie bilden eine homologe Reihe, sie sind durch eine $$C\equiv C$$​-Bindung gekennzeichnet. Ihre allgemeine Summenformel lautet $$C_nH_{2n-2}$$​​. Die Nomenklatur erfolgt wie bei den Alkanen, nur dass die Alkine die Endung -in erhalten. Die Dreifachbindung ist nur 121 pm. Hier sind die beiden Kohlenstoffatome sp-hybridisiert. Die Bindung besteht aus einer $$\sigma$$​- und zwei $$\pi$$​-Bindungen. Alkine und Alkene gehen häufig ähnliche chemische Verbindungen ein. Alkine sind aber etwas reaktiver als Alkene.

​​Hier ist als Beispiel 5-Methylhex-2-in abgebildet: