Alkane-Isomerie und Eigenschaften

Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, die Kohlenstoffatome in den Molekülen sind ausschliesslich durch Einfachbindungen verknüpft.

Isomere sind Moleküle mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome.

Mit wachsender Kettenlänge steigt die Zahl der möglichen Isomere erheblich an. Alkane mit unverzweigten Ketten nennt man n-Alkane. Alkane mit verzweigten Ketten heissen iso-Alkane.

Alle diese Isomere haben unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften. Und sind deshalb unterschiedliche Stoffe. Langkettige Alkane haben eine höhere Siedetemperatur und einen niedrigen Schmelzpunkt als verkettete Alkane mit derselben Summenformel.

Nomenklatur

Beim Beispiel oben steht das Iso- einfach für die isomere Form. Beim Butan gibt es nur diese beiden Formen, also ist die Bezeichnung eindeutig und deshalb sehr gebräuchlich. Bei grösseren Molekülen kann es aber viel mehr Isomere geben, weshalb eine einheitliche Nomenklatur nötig ist. Die Nomenklatur basiert dabei auf folgenden Regeln:

1. Benenne die längste durchgehende Kohlenstoffkette. 
2. Nummeriere die Kette so, dass die Substituenten möglichst kleine Zahlen tragen.
3. Die Substituenten werden gemeinsam mit der Nummer des C-Atoms zuerst genannt und enden auf -yl.

Schauen wir uns das ganze jetzt für Isobutan an:

1. Die längste Kohlenstoffkette ist 3 Kohlenstoffe lang, also endet der Name auf Propan.
2. Die Richtung der Nummerierung ist hier egal, der Rest hängt immer an Position 2
3. Der Rest ist einen Kohlenstoff lang, also ein Methyl-Rest.

Der offizielle Name von Isobutan ist also 2-Methylpropan!

Unterteilung von Isomeren:

• Konstitutionsisomere: besitzen die gleiche Summenformel, aber eine andere Struktur (Konstitution).
  
• Stereoisomere: sind Moleküle, die die gleiche Atomverteilung haben, aber in ihrer dreidimensionalen Anordnung unterschiedlich sind. Die Bindungen ordnen sich am Kohlenstoff tetraedrisch an. Sie können sich nicht frei anordnen.
  
  • Koformationsisomere: sind Isomere, die sich durch Drehung (Rotation) um C-C-Einfachbindungen unterscheiden.
  • Weitere Isomere: cis-trans-Isomere, Enantiomere, Diastereomere
    
    

Darstellungsformen von Alkanen

Darstellungsform	Beschreibung
​​Summenformel ​$$C_5H_{12}$$​​	Die Summenformel gibt die Summe aller Atome im Molekül an, jedoch gibt sie keine an Auskunft über die Struktur.
​​Halbstrukturformel ​$$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$$​​	Zeigt zusätzlich, welche Atome miteinander verbunden sind.
​​​Strukturformel	Diese Darstellung stellt alle Verbindungen dar. Sie ist für eine Visualisierung alle Bindungen von Vorteil, sie ist jedoch aufwendig zu zeichnen.
Skelettformel	Wasserstoffatome werden nicht mehr eingezeichnet, sondern einfach angenommen. Diese Darstellung bietet einen hohen Informationsgehalt und eine schnelle Schreibweise.
Keil-Strich-Formel	Die Bindungen auf der Ebene der Kohlenstoffatome werden als einfache Bindungsstriche dargestellt. Für die aus der Ebene nach vorne ragende Bindung wird ein gefülltes Dreieck verwendet, für die aus der Ebene nach hinten ragende Bindung ein gestricheltes Dreieck.
Kugel-Stab-Modell	Zeigt ein 3-Dimensionale Struktur. Die Grössenverhältnisse der unterschiedlichen Atome und die dadurch sterische Hinderung kann hier gut dargestellt werden.